Após a final da Copa Libertadores da América de 2019, Jorge Jesus e Marcelo Gallardo se encontraram novamente pela primeira vez. Assim como na conquista do Flamengo sobre o River Plate (ARG), o técnico português saiu vitorioso na Arábia Saudita. Na última sexta-feira (01), o Al Hilal (SAU), comandado por Jesus, venceu o Al Ittihad (SAU), equipe de Gallardo, por 3 a 1 no Campeonato Saudita.
Assim como na final em Lima, no Peru, a equipe de Gallardo abriu o placar, desta vez com N’Golo Kanté, colocando o Al Ittihad em vantagem. No entanto, o Al Hilal virou o jogo com gols de Saleh, Malcom e Saud Abdulhamid. Os gols aconteceram aos 39 minutos do primeiro tempo, 14’ e 22’ do segundo tempo. O gol inicial da equipe de Gallardo foi marcado aos 12’.
Além de derrotar Gallardo mais uma vez, a vitória do Al Hilal colocou o clube em busca de uma marca histórica. Foi a 25ª vitória consecutiva da equipe de Jorge Jesus, ficando muito próxima do recorde de 27 vitórias seguidas, estabelecido pelo The New Saints (País de Gales) em 2016.
A imprensa argentina repercutiu a nova vitória de Jorge Jesus sobre Marcelo Gallardo, relembrando a final da Libertadores de 2019. A ‘ESPN Argentina’ destacou: _Jorge Jesus voltou a vencer Marcelo Gallardo! Os técnicos se encontraram novamente após a final da Libertadores 2019, em Lima. O Al Hilal triunfou por 3 a 1 sobre o Al Ittihad, pela 22ª rodada da Liga da Arábia Saudita_.
Em 23 de novembro de 2019, Flamengo e River Plate disputaram a final da Libertadores. O time de Gallardo abriu o placar no primeiro tempo com Rafael Santos Borré. No entanto, Gabigol garantiu a virada nos minutos finais, com gols aos 44’ e 47’ do segundo tempo, conquistando o bicampeonato para o Mengão.
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